Poco tardaron las milicias de los partidos del Frente Popular en iniciar la cacería en la capital de Castilla La Mancha. Cerca de un millar de milicianos, que no estaban controlados por la Comandancia Militar, sino que eran dirigidos directamente por los partidos políticos, se dedicaron a sembrar la muerte en Toledo y los municipios próximos. Solamente en la ciudad del Tajo, en los dos meses que media desde el inicio de la Guerra Civil hasta la entrada de las tropas nacionales, hubo casi 500 asesinatos políticos.
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La Gaceta / Los crímenes empezaron el 23 de julio, pese a que toda la ciudad, salvo el Alcázar, estaba en manos gubernamentales. No había apoyo en la sociedad civil fuera de los muros de la fortaleza ni movimientos favorables al alzamiento. Dentro del edificio, un centenar de falangistas se había sumado a los sublevados.
A media tarde del día 23 de julio varios grupos de milicianos empezaron a detener a personalidades de la derecha y a religiosos. Mientras que las personas con vinculaciones políticas eran detenidas para ser interrogadas, los curas y monjas que eran detenidos, eran asesinados sobre la marcha. Sin proceso ninguno ni simulacro de “justicia popular”.
Hasta tal punto era dura la represión que se cometía en la retaguardia que los mandos de la Columna Toledo, encargada del asedio al Alcázar, llegan a pedir en sus informes que se controle la situación para no tener que distraer sus esfuerzos bélicos.
En muchas ocasiones, los desmanes frentepopulistas eran respuestas a un éxito militar de los defensores del Alcázar. Así ocurrió con el mayor fusilamiento masivo cometidos durante los poco más de dos meses de resistencia. La noche del 22 de agosto, un avión del bando nacional sobrevoló a baja altura el edificio y pudo arrojar al patio suministros para los sitiados. A la mañana siguiente, dos aviones republicanos bombardearon intentando derribar un muro del Alcázar, pero fallaron con la puntería y las bombas impactaron en la vanguardia frentepopulista causando docenas de muertos.
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Como represalia al error de la aviación gubernamental, los milicianos de la retaguardia asaltaron la cárcel de Toledo esa misma noche y sacaron a 70 presos que fueron atados por parejas y llevados a la puerta del Cambrón, donde habían dispuesto dos ametralladoras con las que se asesinó a los prisioneros, a los que se dejó morir desangrados, sin dar el tiro de gracia. Entre los muertos se encontraba Luis Moscardó, hijo del militar que dirigía la defensa del Alcázar. Esa misma tarde se había producido la famosa conversación telefónica entre padre e hijo.
El único intento por aparentar que se intentaba controlar la represión de los milicianos en la retaguardia se produjo el 2 de septiembre, cuando se llevaba asesinando seis semanas y ya habían muerto centenares de personas. Se formó un “Tribunal Popular” en la sede del antiguo Palacio Arzobispal. Presidido por tres magistrados de carrera y con representación de todos los partidos y sindicatos del Frente Popular, fue sistemáticamente ignorado por las milicias que siguieron asesinando hasta el mismo 27 de septiembre, día en el que la columna de Badajoz liberó la ciudad del terror rojo.